WindowsサーバでSSM Agentのプロキシ設定を検証してみた
WindowsサーバーとSSM Agentのプロキシ設定に触る機会があったのでブログに残そうと思います。
SSM Agentとは
SSM AgentはEC2やオンプレミスのサーバにインストールしてSystems Managerで管理できるようにするソフトウェアです。
Systems Managerで管理することでSSHを利用せずにターミナルに接続できたり、Run Commandという機能を利用すればシェルにアクセスすることなくコマンドを実行することも可能になります。
SSM Agent について
検証環境構成
プロキシサーバ
OS：Amazon Linux2
AMI：ami-0ecb2a61303230c9d
プロキシサーバ：Squid
Windowsサーバ
OS：Microsoft Windows Server 2019
AMI：ami-04ac1ccf3fe61134b
構成図
プライベートサブネットに配置されたWindowsサーバからSystems Managerへ通信するのにプロキシサーバを経由する構成になっています。
プロキシサーバの作成
プロキシサーバの作成は以下のブログを参考にさせていただきました。
Squidで検証用のプロキシを作ってみた
以下のコマンドを実行してSquidをインストールします。
sudo yum update sudo yum install squid
設定ファイルは以下のディレクトリにあるsquid.confになります。
ls -la /etc/squid/ total 60 drwxr-xr-x 2 root root 192 Aug 18 06:03 . drwxr-xr-x 82 root root 8192 Aug 18 06:04 .. -rw-r--r-- 1 root squid 692 Apr 12 2021 cachemgr.conf -rw-r--r-- 1 root root 692 Apr 12 2021 cachemgr.conf.default -rw-r--r-- 1 root root 1817 Apr 12 2021 errorpage.css -rw-r--r-- 1 root root 1817 Apr 12 2021 errorpage.css.default -rw-r--r-- 1 root root 12077 Apr 12 2021 mime.conf -rw-r--r-- 1 root root 12077 Apr 12 2021 mime.conf.default -rw-r----- 1 root squid 2315 Apr 12 2021 squid.conf -rw-r--r-- 1 root root 2315 Apr 12 2021 squid.conf.default
中身は以下のようになっています。
# # Recommended minimum configuration: # # Example rule allowing access from your local networks. # Adapt to list your (internal) IP networks from where browsing # should be allowed acl localnet src 10.0.0.0/8 # RFC1918 possible internal network acl localnet src 172.16.0.0/12 # RFC1918 possible internal network acl localnet src 192.168.0.0/16 # RFC1918 possible internal network acl localnet src fc00::/7 # RFC 4193 local private network range acl localnet src fe80::/10 # RFC 4291 link-local (directly plugged) machines acl SSL_ports port 443 acl Safe_ports port 80 # http acl Safe_ports port 21 # ftp acl Safe_ports port 443 # https acl Safe_ports port 70 # gopher acl Safe_ports port 210 # wais acl Safe_ports port 1025-65535 # unregistered ports acl Safe_ports port 280 # http-mgmt acl Safe_ports port 488 # gss-http acl Safe_ports port 591 # filemaker acl Safe_ports port 777 # multiling http acl CONNECT method CONNECT # # Recommended minimum Access Permission configuration: # # Deny requests to certain unsafe ports http_access deny !Safe_ports # Deny CONNECT to other than secure SSL ports http_access deny CONNECT !SSL_ports # Only allow cachemgr access from localhost http_access allow localhost manager http_access deny manager # We strongly recommend the following be uncommented to protect innocent # web applications running on the proxy server who think the only # one who can access services on "localhost" is a local user #http_access deny to_localhost # # INSERT YOUR OWN RULE(S) HERE TO ALLOW ACCESS FROM YOUR CLIENTS # # Example rule allowing access from your local networks. # Adapt localnet in the ACL section to list your (internal) IP networks # from where browsing should be allowed http_access allow localnet http_access allow localhost # And finally deny all other access to this proxy http_access deny all # Squid normally listens to port 3128 http_port 3128 # Uncomment and adjust the following to add a disk cache directory. #cache_dir ufs /var/spool/squid 100 16 256 # Leave coredumps in the first cache dir coredump_dir /var/spool/squid # # Add any of your own refresh_pattern entries above these. # refresh_pattern ^ftp: 1440 20% 10080 refresh_pattern ^gopher: 1440 0% 1440 refresh_pattern -i (/cgi-bin/|\?) 0 0% 0 refresh_pattern . 0 20% 4320
Squid configuration directives こちらのドキュメントを読むと「acl 定義名」でアクセスされるポート番号やIPアドレスを記載して「http_access」で拒否するか許可するか設定しているようです。
今回は設定を変更せずに利用します。(15行目と17行目でhttp、httpsが設定されているため)
SSM Agentのプロキシ設定
以下の公式ドキュメントにも設定方法が記載されています。
SSM Agent が Windows Server インスタンス用にプロキシを使用するように設定する
WindowsのSSM Agentのプロキシ設定はWinHTTPやインターネットオプションに設定してもプロキシさせることが可能です。
以下の優先度でプロキシの設定が読み込まれます。
- AmazonSSMAGent レジストリ設定 (HKLM:\SYSTEM\CurrentControlSet\Services\AmazonSSMAgent)
- システム環境変数 (http_proxy、https_proxy、no_proxy)
- LocalSystem ユーザーアカウントの環境変数 (http_proxy、https_proxy、no_proxy)
- Internet Explorer の設定 (HTTP、セキュア、例外)
- WinHTTP プロキシ設定 (http=、https=、bypass-list=)
上から順に設定を試してみました。
AmazonSSMAGent レジストリ設定 (HKLM:\SYSTEM\CurrentControlSet\Services\AmazonSSMAgent)
WindowsサーバにアクセスしてPowerShellを開いて以下のコマンドを実行します。
※3行目のhostnameとportとなっている部分はプロキシサーバのIPアドレスとポート番号を記載してください。
$serviceKey = "HKLM:\SYSTEM\CurrentControlSet\Services\AmazonSSMAgent"
$keyInfo = (Get-Item -Path $serviceKey).GetValue("Environment")
$proxyVariables = @("http_proxy=hostname:port", "https_proxy=hostname:port", "no_proxy=169.254.169.254")
if ($keyInfo -eq $null) {
New-ItemProperty -Path $serviceKey -Name Environment -Value $proxyVariables -PropertyType MultiString -Force
}
else {
Set-ItemProperty -Path $serviceKey -Name Environment -Value $proxyVariables
}
Restart-Service AmazonSSMAgent
実行後SSM Agentが再起動されるので以下のコマンドで設定内容を確認します。
Get-ItemProperty -Path "HKLM:\SYSTEM\CurrentControlSet\Services\AmazonSSMAgent"
以下の結果が出力されます。 12行目のEnvironmentに設定したプロキシサーバのIPとポート番号が入っています。
Version : 3.1.1634.0
DependOnService : Winmgmt
Type : 16
Start : 2
ErrorControl : 1
ImagePath : "C:\Program Files\Amazon\SSM\amazon-ssm-agent.exe"
DisplayName : Amazon SSM Agent
ObjectName : LocalSystem
Description : Amazon SSM Agent
FailureActions : {128, 81, 1, 0...}
FailureActionsOnNonCrashFailures : 1
Environment : {http_proxy=hostname:port, https_proxy=hostname:port, no_proxy=169.254.169.254}
PSPath : Microsoft.PowerShell.Core\Registry::HKEY_LOCAL_MACHINE\SYSTEM\CurrentControlSet\Services\AmazonSSMAgent
PSParentPath : Microsoft.PowerShell.Core\Registry::HKEY_LOCAL_MACHINE\SYSTEM\CurrentControlSet\Services
PSChildName : AmazonSSMAgent
PSDrive : HKLM
PSProvider : Microsoft.PowerShell.Core\Registry
この状態でプロキシサーバのログを見てみます。
プロキシサーバにアクセスして以下のコマンドを実行します。
tail -f /var/log/squid/access.log
しばらく待つとSystems Managerへ通信をしているログが流れてきます。
1661410651.917 9105 X.X.X.X TCP_TUNNEL/200 5953 CONNECT ssm.ap-northeast-1.amazonaws.com:443 - HIER_DIRECT/52.119.223.48 - 1661410659.787 20027 X.X.X.X TCP_TUNNEL/200 5919 CONNECT ec2messages.ap-northeast-1.amazonaws.com:443 - HIER_DIRECT/54.240.225.173 -
設定の削除は以下のコマンドをPowerShellで実行します。
Remove-ItemProperty -Path HKLM:\SYSTEM\CurrentControlSet\Services\AmazonSSMAgent -Name Environment Restart-Service AmazonSSMAgent
SSM Agent再起動後レジストリ設定を確認すると以下の通りEnvironmentが消えていることがわかります。
Version : 3.1.1634.0
DependOnService : Winmgmt
Type : 16
Start : 2
ErrorControl : 1
ImagePath : "C:\Program Files\Amazon\SSM\amazon-ssm-agent.exe"
DisplayName : Amazon SSM Agent
ObjectName : LocalSystem
Description : Amazon SSM Agent
FailureActions : {128, 81, 1, 0...}
FailureActionsOnNonCrashFailures : 1
PSPath : Microsoft.PowerShell.Core\Registry::HKEY_LOCAL_MACHINE\SYSTEM\CurrentControlSet\Services\AmazonSSMAgent
PSParentPath : Microsoft.PowerShell.Core\Registry::HKEY_LOCAL_MACHINE\SYSTEM\CurrentControlSet\Services
PSChildName : AmazonSSMAgent
PSDrive : HKLM
PSProvider : Microsoft.PowerShell.Core\Registry
システム環境変数 (http_proxy、https_proxy、no_proxy)
Windowsサーバにアクセスしてコントロールパネル->システムとセキュリティ->システム->システムの詳細設定->環境変数->システム環境変数の新規を開いて環境変数を設定します。
設定する変数は「https_proxy」「http_proxy」「no_proxy」になります。
開いたら変数名に「https_proxy」変数値に「hostname:port」を入力してOKをクリックします。(hostname:portはプロキシサーバのIPアドレスとポート番号を入力します)
もう一度新規を開いて変数名に「http_proxy」変数値に「hostname:port」を入力してOKをクリックします。
「no_proxy」の場合は変数値に「169.254.169.254」を入力します。
最終的には以下の画像のように登録されていれば完了です。
「https_proxy」でhttps要求に使用するプロキシサーバの指定、「http_proxy」でhttp要求に使用するプロキシサーバの指定、「no_proxy」でプロキシから除外するIPを設定しています。
169.254.169.254はEC2のメタデータにアクセスするのに使用するIPアドレスです。SSM AgentがメタデータにアクセスしてEC2のデータを取得するためプロキシさせないように設定を入れます。
設定が完了したら以下のコマンドをPowerShellで実行します。
Restart-Service AmazonSSMAgent
SSM Agentの再起動が完了したらプロキシサーバのログを見てみます。
プロキシサーバにアクセスして以下のコマンドを実行します。
tail -f /var/log/squid/access.log
しばらく待つとSystems Managerへ通信をしているログが流れてきます。
1661413086.564 20037 X.X.X.X TCP_TUNNEL/200 5919 CONNECT ec2messages.ap-northeast-1.amazonaws.com:443 - HIER_DIRECT/54.240.225.173 - 1661413100.200 9081 X.X.X.X TCP_TUNNEL/200 5953 CONNECT ssm.ap-northeast-1.amazonaws.com:443 - HIER_DIRECT/52.119.221.73 -
設定の削除は「https_proxy」「http_proxy」「no_proxy」を選択して「削除」をクリックすると削除されます。
環境変数削除後、以下のコマンドをPowerShellで実行します。
Restart-Service AmazonSSMAgent
LocalSystem ユーザーアカウントの環境変数 (http_proxy、https_proxy、no_proxy)
WindowsのSSM AgentはSYSTEMユーザというものが動かしているためAdministratorユーザの環境変数にプロキシ設定を入れても読み込まれません。
以下の画像のようにSYSTEMユーザが動かしています。
SYSTEMユーザにはAdministratorユーザのようにサインインして設定を行うということはできないのでPsExecというものをダウンロードします。
PsExecを利用することでSYSTEMユーザでプログラムを実行できるようになります。
Windowsサーバにダウンロードして解凍します。
解凍後PowerShellを起動してPsExecのあるフォルダに移動して以下のコマンドを実行します。
以下のコマンドを実行するとSYSTEMユーザでPowerShellが実行されます。
./PsExec.exe -s -i powershell.exe
SYSTEMユーザで実行されたPowerShellで以下のコマンドを実行します。(hostnameとportとなっている部分はプロキシサーバのIPアドレスとポート番号を記載してください。)
[Environment]::SetEnvironmentVariable("https_proxy", "hostname:port", [System.EnvironmentVariableTarget]::User)
[Environment]::SetEnvironmentVariable("http_proxy", "hostname:port", [System.EnvironmentVariableTarget]::User)
[Environment]::SetEnvironmentVariable("no_proxy", "169.254.169.254", [System.EnvironmentVariableTarget]::User)
Restart-Service AmazonSSMAgent
SSM Agentの再起動が完了したら以下のコマンドで設定を確認できます。
[Environment]::GetEnvironmentVariable("https_proxy","User")
[Environment]::GetEnvironmentVariable("http_proxy","User")
[Environment]::GetEnvironmentVariable("no_proxy","User")
この状態でプロキシサーバにアクセスして以下のコマンドを実行します。
tail -f /var/log/squid/access.log
以下のようにログが流れてきていれば設定完了です。
1661418432.079 9065 X.X.X.X TCP_TUNNEL/200 5953 CONNECT ssm.ap-northeast-1.amazonaws.com:443 - HIER_DIRECT/52.119.221.73 - 1661418435.763 20038 X.X.X.X TCP_TUNNEL/200 5919 CONNECT ec2messages.ap-northeast-1.amazonaws.com:443 - HIER_DIRECT/54.240.225.178 -
設定の削除は以下のコマンドをSYSTEMユーザで実行されたPowerShellで実行します。
[Environment]::SetEnvironmentVariable("https_proxy", "", [System.EnvironmentVariableTarget]::User)
[Environment]::SetEnvironmentVariable("http_proxy", "", [System.EnvironmentVariableTarget]::User)
[Environment]::SetEnvironmentVariable("no_proxy", "", [System.EnvironmentVariableTarget]::User)
Restart-Service AmazonSSMAgent
Internet Explorer の設定 (HTTP、セキュア、例外)
こちらの設定もSYSTEMユーザで設定を行うためPsExecを利用します。
PsExecのあるフォルダに移動して以下のコマンドを実行します。
./PsExec.exe -s -i "C:\Program Files\Internet Explorer\iexplore.exe"
コマンドを実行するとInternet Explorerが起動します。
起動したらツール->インターネットオプション->接続->LANの設定を開きます。
LANの設定を開いたら「LANにプロキシサーバーを使用する」にチェックを入れ、詳細設定を開きます。
詳細設定を開いたら以下の画像のように設定を入力していきます。
入力する部分は「HTTP(H)」「Secure(S)」「次で始まるアドレスにはプロキシを使用しない(N)」になります。
入力値はプロキシサーバのIPアドレス、ポート番号、EC2のメタデータにアクセスするためのIPアドレスになります。
入力が完了したらOKをクリックしてPowerShellで以下のコマンドを実行します。
Restart-Service AmazonSSMAgent
SSM Agentの再起動が完了したらプロキシサーバにアクセスして以下のコマンドを実行します。
tail -f /var/log/squid/access.log
以下のようにログが流れてきていれば設定完了です。
1661421159.845 12701 X.X.X.X TCP_TUNNEL/200 6271 CONNECT ssm.ap-northeast-1.amazonaws.com:443 - HIER_DIRECT/52.119.221.73 - 1661421169.898 19918 X.X.X.X TCP_TUNNEL/200 5576 CONNECT ec2messages.ap-northeast-1.amazonaws.com:443 - HIER_DIRECT/54.240.225.173 -
設定の削除はSYSTEMユーザで起動したInternet Explorerでツール->インターネットオプション->接続->LANの設定を開きプロキシの設定で入力した値を削除してPowerShellで以下のコマンドを実行します。
Restart-Service AmazonSSMAgent
WinHTTP プロキシ設定 (http=、https=、bypass-list=)
PowerShellを開いて以下のコマンドを実行します。(hostname:portはプロキシサーバのIPアドレスとポート番号を入力します)
proxy-serverでhttpとhttpsで利用するプロキシサーバを指定して、bypass-listでプロキシサーバを利用しないIPアドレスを指定します。
Netsh Commands for Windows Hypertext Transfer Protocol (WINHTTP)
netsh winhttp set proxy proxy-server="http=hostname:port;https=hostname:port" bypass-list="169.254.169.254" Restart-Service AmazonSSMAgent
実行後、以下のコマンドで設定を確認します。
netsh winhttp show proxy
結果は以下のように出力されます。
Current WinHTTP proxy settings:
Proxy Server(s) : http=hostname:port;https=hostname:port
Bypass List : 169.254.169.254
この状態でプロキシサーバにアクセスして以下のコマンドを実行します。
tail -f /var/log/squid/access.log
以下のようにログが流れてきていれば設定完了です。
1661422045.974 9099 X.X.X.X TCP_TUNNEL/200 5953 CONNECT ssm.ap-northeast-1.amazonaws.com:443 - HIER_DIRECT/52.119.219.52 - 1661422064.604 20031 X.X.X.X TCP_TUNNEL/200 5919 CONNECT ec2messages.ap-northeast-1.amazonaws.com:443 - HIER_DIRECT/54.240.225.173 -
設定の削除は以下のコマンドをPowerShellで実行します。
netsh winhttp reset proxy Restart-Service AmazonSSMAgent
設定が消えていることを以下のコマンドで確認して完了です。
netsh winhttp show proxy
消えている場合は以下のように出力されます。
Current WinHTTP proxy settings:
Direct access (no proxy server).
さいごに
今回はWindowsサーバのSSM Agentプロキシ設定を検証してみました。
プロキシの設定方法が多いので「設定を削除してもプロキシを経由している」や「設定をしたのにSSMで接続ができない」などがあった場合に全ての設定を確認する必要があります。
基本的にはSSM Agentのレジストリに設定する方法で良いと思いました。
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